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二碳酸二叔丁酯的应用发展趋势

目录：行业动态发布时间：2022-06-17<

二碳酸二叔丁酯的应用发展趋势

二碳酸二叔丁酯( Diboc) 是一种新型的氨基保护剂, 有机合成中用来引入叔丁氧羰基( BOC) 保护剂, 特别适用于氨基酸的氨基保护。广泛应用于医药、蛋白质及多肽合成、生物化学、食品、化妆品等多种产品的合成中。
二碳酸二叔丁酯( Diboc) 成品为无色结晶体或是无色透明的液体, 熔点22~23 ℃, 沸点56~57 ℃/66 Pa, 折光率( ND20)1.409, 相对密( d4 ) 0.950。溶解于四氢呋喃、正己烷、苯和三氯甲烷等。
二碳酸二叔丁酯( Diboc) 有着广泛的应用：
1.用作医药及有机合成中间体，是一种重要的应用于医药及农化产品合成的氨基保护剂。
2.在有机化学反应中，(Boc)2O常作为胺、酚、硫醇、酰胺、内酰胺、氨基甲酸酯等底物的叔丁氧羰基化试剂，该反应速率很快，产率也比较高。叔丁氧羰基化反应(官能团的保护) 由于酰卤试剂的稳定性较差，因此 (Boc)2O被广泛用作氨基的保护基团，该保护基团在三氟乙酸的作用下可脱去。
3.脂肪胺、脂环胺、芳香胺以及杂环胺类均能够与(Boc)2O反应。在适当的条件下，多官能团化合物如二胺、氨基醇、氨基酸等也能够选择性地与(Boc)2O反应。
4.在适当的条件下，酚、醇、烯醇以及硫醇也能与 (Boc)2O在羟基等官能团上反应而进行Boc保护。而对其它含氮化合物，如酰胺、内酰胺、氨基甲酸酯等，(Boc)2O同样可以作为一种比较好的保护试剂，它在无水条件下，能够与亲核性很弱的酰胺和氨基甲酸酯发生反应；在三乙胺和N,N-二甲基氨基吡啶(DMAP)存在下，以CH2Cl2为溶剂，二级酰胺和内酰胺化合物也可以采用Boc保护。
5.此外，碳负离子、席夫碱均能够在适当条件下与 (Boc)2O反应，生成相应的叔丁氧羰基化合物。氨基保护基的交换苄氧羰基(Cbz)、Fmoc等也常作为氨基的保护基团，在稍过量的 (Boc)2O存在时，被Cbz、Fmoc保护的氨基化合物可发生保护基交换，转化为Boc保护的氨基化合物。
6.羧基的活化 (Boc)2O除了可作为保护基外，还可作为羧基的活化基团，这主要是因为Boc基团是一种比较好的离去基团，与羧基反应之后，在适当的条件下可以离去，从而使羧基部分处于非电中性状态而带有较好的亲电性。
随着医药行业的快速发展，新的疫情形势下,二碳酸二叔丁酯( Diboc) 又有了新的应用，为医药蛋白质及多肽合成、生物化学、食品、化妆品等多种产品助力。

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